Theo Andy Gill, với ý tưởng ban đầu thực hiện một album "như một đoạn băng lỗi nhịp... bởi những kẻ mất trí khi hút thuốc phiện", Dylan đã tạo ra cú sốc lớn nhất với giới hâm mộ nhạc folk[37]. Những cách chơi chữ được tập trung để hòa lẫn sự ngược đãi hoang tưởng với "những thứ lộn xộn của chủ nghĩa khoái lạc phóng túng"[37]. Heylin nhấn mạnh rằng những đoạn trích từ Cựu Ước được chú ý xây dựng theo giai điệu của Cứu Thế Quân thực sự nghe rất vui. Tiêu đề bí ẩn của ca khúc, theo Heylin, tới từ việc Dylan hiểu rõ liệu một ca khúc mang tên "Ai cũng bị ném đá" có thể tồn tại trên sóng phát thanh không. Heylin liền liên tưởng tiêu đề ca khúc này với Sách Châm Ngôn, chương 27, đoạn 15: "Một giọt mưa đang rơi khi trời mưa và một người đàn bà sách nhiễu là những điều hoàn toàn giống nhau"[38]. Đĩa đơn được phát hành vào ngày 22 tháng 3 năm 1966[39], đạt vị trí số 2 tại Billboard Singles Chart[40] và số 7 tại Anh[37][41].

Tiếp sau những cảm hứng tuyệt vời từ "Rainy Day Women", ca khúc có ảnh hưởng từ nhạc Chicago blues, "Pledging My Time", lại mang một màu tối cho cả album[42][43]. Nó bám theo âm hưởng của khá nhiều ca khúc blues truyền thống khác, điển hình là "It Hurts Me Too" của Elmore James[44]. Theo nhà phê bình Michael Gray, câu hát "Somebody got lucky but it was an accident" lấy cảm hứng từ "Some joker got lucky, stole her back again" từ ca khúc "Come On in My Kitchen" của Robert Johnson – một ca khúc vốn đã được viết theo bản thu năm 1931 "Devil Got My Woman" của Skip James. Gray nhấn mạnh rằng "điểm sáng của giai điệu" cũng được lấy cảm hứng từ giai điệu của "Sitting on Top of the World" được thu bởi Mississippi Sheiks vào năm 1930[45]. 2 câu kết của mỗi đoạn nhạc đã hoàn thiện chủ đề: một lời hứa với chàng trai trong hi vọng rằng cô gái "cũng sẽ hiểu". Ngoài giọng của Dylan và tiếng harmonica, ca khúc còn được dẫn bởi tiếng guitar của Robbie Robertson, tiếng piano của Hargus "Pig" Robbins và tiếng trống của Ken Buttrey[46][47]. "Pledging My Time" được chọn làm mặt B cho đĩa đơn "Rainy Day Women #12 & 35" phát hành vào tháng 3[39].

Được đánh giá như một trong những sáng tác hay nhất của sự nghiệp Dylan[9][48][49], "Visions of Johanna" thực tế gặp rất nhiều khó khăn trong quá trình thu âm. Heylin viết rằng ca khúc ra đời vào khoảng mùa thu năm 1965, khi Dylan đang sống ở khách sạn Chelsea cùng người vợ đang mang bầu của mình, Sara[49]. Tới phòng thu của mình tại New York, anh phát biểu về ca khúc mình mới viết: "Cái này sẽ trở thành 'Freeze Out'."[gc 4][9] Gill cho rằng tiêu đề có "không khí của một buổi tối đầy gián đoạn khi mà từng nét vẽ được phác thảo... với đầy tiếng nói thầm và thỏ thẻ"[48]. Wilentz bổ sung rằng Dylan đã chỉ dẫn cho các nhạc công chơi lại tới 14 lần nhằm thể hiện tối đa những gì mà anh muốn viết "đây không phải là hard rock. Thứ duy nhất hard ở đây chỉ có thể là Robbie."[gc 5][9] Wilentz cũng nói, rằng vì Dylan luôn cố làm nhẹ dần từng yếu tố một, nên càng ngày anh càng tiệm cận dễ dàng tới âm hưởng chung của cả album[9].

Chỉ đúng 10 tuần sau, "Visions of Johanna" được mang tới phòng thu ở Nashville. Kooper nói rằng anh và Robertson lúc đó đều đã trở nên thành thục với sự thay đổi ở chất giọng của Dylan cùng với phần chơi của Joe South với "tiếng bass xuất sắc đầy rộn ràng... nhịp nhàng"[48]. Gill bình luận rằng ca khúc nói về 2 người tình đối lập, giữa một gã Louise tầm thường với một Johanna "rất nội tâm và hoàn hảo". Theo Gill, ca khúc được viết nhằm giải thích người nghệ sĩ luôn phải cố gắng phấn đấu như thế nào để có thể theo đuổi những mục đích rất khó đạt tới của sự hoàn mỹ[48]. Theo Heylin, thành công của ca khúc này "là ở chỗ Dylan đã biết viết những cảm xúc lộn xộn theo một cách sống động và gần gũi"[49].

Khi Dylan tới phòng thu vào ngày 25 tháng 1 năm 1966, anh chưa có chút gì về nhan đề và ca từ cho bài hát kết thúc mặt A này[17][50][51]. Với việc phân đoạn của Dylan, đoạn điệp khúc chỉ đem đến tiêu đề cho bài hát vào lần thu thứ 5, và buổi thu thì kéo dài cả đêm cho tới tận sáng ngày hôm sau[51]. Tuy nhiên, phải đến tận lần thu thứ 18 tất cả mới có được bản hoàn chỉnh của ca khúc. Lần thu lại cuối cùng – thứ 19 – sau đó trở thành bản thu được cho vào album 4 tháng sau[17]. Nhà phê bình Jonathan Singer đánh giá cao tiếng piano của Griffin đã giúp giai điệu trở nên vô cùng chặt chẽ: "Tới đoạn điệp khúc, Griffin đã làm bật lên mọi hòa âm; cách chơi keyboard của anh ấy, một chút Gershwin và một chút phúc âm, thực sự đầy đặn. Ngay tiếp sau, anh đã khéo léo gài đoạn điệp khúc với đoạn vào, và từ đó giúp ca khúc không còn một chút gượng gạo nào."[52]

"One of Us Must Know" là một lời tự sự rất mộc mạc về một mối quan hệ tan vỡ[51]. Mổ xẻ những sai lầm, người kể chuyện đã nói một cách khá dè dặt qua lời tâm sự về người yêu cũ[53][54]. Theo đúng như lời chàng trai nói trong đoạn vào đầu tiên, có vẻ như anh đã không thể nắm bắt mọi chuyện và cả hạn chế những lỗi lầm ("I didn't mean to treat you so bad. You don't have to take it so personal. I didn't mean to make you so sad. You just happened to be there, that's all.")[53][55]. "One of Us Must Know" chính là ca khúc đầu tiên được hoàn chỉnh trong Blonde on Blonde và là ca khúc duy nhất được thu ở New York được chọn vào album[53]. Đây cũng chính là đĩa đơn đầu tiên của album, được phát hành vào ngày 14 tháng 2 – ngày đầu tiên mà Dylan bắt đầu các buổi thu ở Nashville[16]. Tuy nhiên, ca khúc không được xếp hạng tại Mỹ và chỉ có vị trí số 33 tại Anh[41][54].

Andy Giles cho rằng ca khúc này đã cho thấy những đoạn rất gắt khi chuyển tông ở đoạn điệp khúc, câu hát lặp lại "I Want You", và sự góp mặt kỳ lạ của rất nhiều nhân vật "quá nhiều điều bất thường cho một ca khúc chỉ vẻn vẹn 3 phút", bao gồm cả một kẻ sát nhân, một gã học gạo chơi organ, những người cha sướt mướt, những người mẹ, những vị cứu tinh ngủ quên, Queen of Spades[gc 6], và cả "đứa trẻ nhảy múa trong bộ quần áo Trung Hoa"[56][gc 7]. Phân tích sự thay đổi của ca từ, Wilentz cho rằng có rất nhiều sai lầm trong việc hiểu "về việc đại biểu hỏi anh ta về tên của mình... đoạn về người cha tới ôm một đứa nhóc vì con gái ông nghĩ rằng đó không phải là anh trai mình". Cuối cùng thì Dylan cũng đã có được cách diễn đạt như mong muốn[30].

Heylin nhấn mạnh vào cách trả lời vô cùng ấn tượng của Dylan vào năm 1966: "Đó không phải việc tìm những từ ngữ đẹp cho giai điệu, hay là việc đưa giai điệu vào ca từ... Nhạc và lời – tôi đều có thể cảm thấy chúng mỗi khi tôi thực sự muốn nói về một điều gì đó."[57] Al Kooper cho biết trong tất cả những ca khúc mà Dylan viết khi ở khách sạn, đây là ca khúc mà anh thực sự yêu thích, vậy nên Dylan quyết định hoãn nó tới tận cuối cùng của đợt thu ở Nashville "để khiến anh ta (Kooper) phát cáu"[30]. Ca khúc được phát hành dưới dạng đĩa đơn vào tháng 6 năm 1966, chỉ ngay trước ngày phát hành của Blonde on Blonde và đạt thứ hạng 20 tại Mỹ[40] và 16 tại Anh[41].

Là ca khúc thứ 3 được thu tại Nashville, đây là một ví dụ khác của việc lẫn lộn giữa việc viết và thu âm ngay tại phòng thu. Wilentz đã nói đó là một bản viết rời rạc giữa những đoạn gõ máy và những đoạn viết tay "bắt đầu từ "honey but it’s just too hard" (câu hát được biết từ đợt thu ở New York với The Hawks). Từ đó ca từ là một sự pha trộn và đứt đoạn của hình ảnh và ngữ nghĩa ("người đời trở nên xấu xí hơn", "Banjo Eyes"[gc 8], "anh ta mang một khẩu 22 song chỉ có đúng một viên đạn") và với cả chính Dylan trước đó, giữa quá trình xây dựng ý tưởng, cũng đã có cả câu "Oh MAMA you’re here IN MOBILE ALABAMA with the Memphis blues again"."[58]

Tại phòng thu, ca khúc này đã được thu rất nhiều lần với nhiều dị bản. Heylin viết "Vấn đề là ở hòa âm chứ không phải ở ca từ, điều đó buộc các nghệ sĩ phải tốn thêm một vài giờ."[59] Tại bản thu thứ 5 (sau này được biết qua No Direction Home Soundtrack), Dylan hát vấp ở cụm từ "Stuck inside of Mobile" trong đoạn vào thứ 4 và anh không thu tiếp nữa[59]. Bài hát bao gồm một trong những quan điểm sống thường thấy ở Dylan: "Your debutante just knows what you need/ But I know what you want" và cả "Here I sit so patiently/ Waiting to find out what price/ You have to pay to get out of/ Going through all these things twice"[60].

"Leopard-Skin Pill-Box Hat" là những lời mỉa mai về chủ nghĩa duy vật, thời trang và cả lòng tham[61][62]. Được thể hiện theo phong cách Chicago blues, ca khúc này lấy chút lời từ "Automobile (Blues)" của Lightnin' Hopkins[63][64]. Paul Williams viết về thái độ dè bỉu phụ nữ "không quá nghiêm trọng khi ta biết rằng sự ghen tức tức thời mới là cảm xúc thực sự"[65]. Theo những gì ca khúc được viết, người kể chuyện quan sát người yêu cũ của mình thay đổi với chiếc "mũ da báo mới" ("brand new leopard-skin pill-box hat"), tới mức phải tìm bác sĩ cho cô và rình mò cô làm tình với người yêu mới của mình bởi vì "quên đóng cửa garage" ("forgot to close the garage door"). Ở những câu cuối cùng, anh ta cho rằng gã người yêu mới kia thực sự yêu cô vì chiếc mũ mới đó[66].

Ca khúc này được thu 6 lần tại New York, 13 lần ở Nashville, và lần sau cùng ngày 10 tháng 3 được chọn vào trong album[67]. Dylan, với lần hiếm hoi phụ trách lead guitar, mở đầu ca khúc với đoạn lead cuốn hút (tai phải ở bản stereo); còn Robertson chơi solo trong đoạn sau đó (tai trái của bản stereo)[30][61]. Một năm sau buổi thu đó, "Leopard-Skin Pill-Box Hat" trở thành đĩa đơn thứ năm của album, đạt vị trí số 81 tại Billboard Hot 100[61][62].

Theo phân tích của Wilentz qua những bản thu, Dylan đã đưa vào một trong số những ca khúc nổi tiếng nhất sau này của mình, cách hát "phân tách từng dòng và sự một-chút-khó-hiểu" với những bản thu đầu tiên. Tuy nhiên, ông không chắc rằng nhân vật được miêu tả trong ca khúc là một người "giống như phụ nữ" thông qua những từ như "lắc", "lay động" và "mắc sai lầm"[30]. Sự khám phá những đặc tính nữ và tính dễ tổn thương này ở họ bị đồn – "rằng ít nhất không phải ảnh hưởng từ nhóm The Factory của Andy Warhol" – là để miêu tả Edie Sedgwick[68]. Những câu hát nói về Baby với các từ ngữ "khói thuốc, amphetamine và ngọc trai" ("fog... amphetamine and... pearls") được Heylin cho là miêu tả Sedgwick hoặc một ai đó tương tự trong nhóm[69].

Về phần ca từ, nhà phê bình Christopher Ricks phát hiện ra "những manh nha về sự cô lập của xã hội" trong câu "I was hungry and it was your world"[70]. Khi được hỏi về việc cách miêu tả và quan điểm về phụ nữ của Dylan mang nhiều ý nghĩa cực đoan, Ricks đã hỏi ngược lại "Đó liệu có phải là một thứ nghệ thuật mới để nói về người đàn ông và người đàn bà hay không, khi mà chưa có một lời phê phán nào được đưa ra?"[71] Ca khúc đạt vị trí số 33 tại Mỹ[40].

Là một ca khúc nhạc blues tươi sáng, "Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine)" là một trong những ca khúc không có hàm ý sâu sa mà Dylan viết trong giai đoạn 1965-1966[72][73]. Người kể chuyện nói về việc anh thực sự mệt mỏi khi phải quá quan tâm với người mình yêu và quyết định bỏ mặc cô[72][74]. Cũng như trong "Just Like a Woman" và "Absolutely Sweet Marie", Dylan cũng đợi tới khi kết thúc của mỗi đoạn vào để kết, ở dòng cuối cùng, bằng nhan đề của ca khúc[75]. "Most Likely You Go Your Way" trở thành đĩa đơn sau đó vào tháng 3 năm 1967 và nằm ở mặt B của "Leopard-Skin Pill-Box Hat"[76].

Bản nhạc blues tiết tấu chậm rãi này được tô điểm bởi "tiếng piano đậm chất barrelhouse"[gc 9]" của Hargus "Pig" Robbins[30] và cả "tiếng harmonica khò khè" của Dylan[72]. Trong ca khúc này, người kể chuyện bị cự tuyệt bởi người mình yêu, người cũng vừa mới chia tay người bạn trai của mình[73][77]. Gọi đối thủ của mình là "Achilles", người kể chuyện ngờ rằng kẻ theo đuổi cô sau đó cũng sẽ bị phũ nhanh như chính anh vậy[72][77]. Đoạn điệp khúc là một cách đọc-đè-kép[gc 10] mà Dylan đã thể hiện thành công với việc lặp lại nhiều câu hát "Honey, why are you so hard?"[72][78][79].

Ca khúc được miêu tả như "một kiểu blues tân tiến song đậm chất Memphis"[73], ví dụ tiêu biểu cho một "kiểu pop giàu cảm hứng với giai điệu súc tích", được thu âm qua bốn bản vào ngày 7 tháng 3 năm 1966[80]. Gill đánh giá ca từ như một chuỗi ẩn dụ tình dục, trong đó có cả "beating on my trumpet" và "những chìa khóa để mở cửa", là những quan điểm truyền thống từ nhạc blues[81]. Kể cả vậy, ca khúc này vẫn thể hiện "một trong những quan điểm sống thường thấy ở Dylan" với ý nghĩ cho rằng "bạn cần phải thành thật nếu muốn sống ngoài vòng pháp luật" – quan điểm lớn nhất được hưởng ứng bởi những người bohemia và phong trào phản văn hóa những năm 60[81].

Khi The Beatles phát hành album thứ sáu của họ, Rubber Soul vào tháng 12 năm 1965, ca khúc "Norwegian Wood" của John Lennon đã gây được rất nhiều chú ý từ giới phê bình bởi ảnh hưởng vô cùng rõ rệt từ âm nhạc của Dylan[82]. Âm hưởng của Dylan thể hiện rõ ràng trong cấu trúc của ca khúc, ở nhịp 3/4, cách chọn tông cũng như chuyển nhịp, song được thể hiện qua cách nhìn tiêu cực hơn của Lennon[82]. Wilentz miêu tả "4th Time Around" là một ca khúc "mà Dylan bị ảnh hưởng từ Lennon, người trước đó đã bị ảnh hưởng từ chính Dylan"[83].

"Obviously 5 Believers", ca khúc áp chót của Blonde on Blonde, là một bản tình ca theo phong cách roadhouse blues[gc 11] có giai điệu tương đồng với "Me and My Chauffeur Blues" của Memphis Minnie[84]. Robert Shelton cho là "ca khúc mang chất R&B nhất của album"[85]. Được thu vào buổi sớm ngày 9 và 10 tháng 3 ở Nashville dưới tên "Black Dog Blues", bài hát được dẫn bởi tiếng guitar của Robbie Robertson, tiếng harmonica của Charlie McCoy và Ken Buttrey chơi trống[30][86][87]. Sau những bản thu nháp ban đầu, Dylan than phiền với ban nhạc rằng ca khúc này "quá đơn giản", vậy nên anh không muốn mất thời gian với nó[30][87]. Sau chỉ đúng 4 lần thu, ca khúc đã được hoàn thiện[30].

Được viết trong khoảng 8 giờ tại phòng thu CBS ở Nashville vào buổi tối ngày 15-16 tháng 2, "Sad Eyed Lady" chiếm trọn vẹn mặt D của Blonde on Blonde[25]. Nhiều nhà phê bình viết rằng "Lowlands" là nhằm nói tới "Lownds", và người viết sử của Dylan, Robert Shelton, cho rằng đó là ca khúc mừng đám cưới gửi tặng Sara Lownds – người vợ mà Dylan vừa mới kết hôn trước đó chỉ 3 tháng[85][gc 12]. Trong ca khúc tri ân với cô – "Sara" – được viết vào năm 1975, chính Dylan cũng đã thừa nhận "up for days in the Chelsea Hotel/ Writin’ 'Sad-Eyed Lady of the Lowlands' for you"[88][89].

Khi Dylan cho Shelton nghe ca khúc này, anh đã tự hào "Đây là ca khúc tốt nhất tôi từng viết"[90]. Cũng vào lúc đó, Dylan cũng cho nhà báo Jules Siegel nghe thử, "Hãy cứ thử đi! Đây chỉ là một giai điệu trong lễ hội hóa trang tôn giáo thôi!"[91] Tuy nhiên, tới năm 1969, Dylan có trả lời phỏng vấn với tổng biên tập tờ Rolling Stone, Jann Wenner: "Tôi ngồi ở bàn và bắt đầu viết... Và rồi tôi bị cuốn theo cái đống đó... Tôi bắt đầu viết và không thể dừng lại được. Sau lúc đó, tôi hoàn toàn quên những gì tôi đã làm, và tôi buộc phải cố gắng định thần lại [cười]."[92]

Được nhiều thính giả coi như thánh ca cho những người phụ nữ ở thế giới khác[93], Shelton viết "những đau đớn khi sinh của cô ấy là cả sự chịu đựng, thậm chí đó là một sức mạnh tinh thần, một khao khát tái sinh. Đó là Dylan ở khoảnh khắc lãng mạn nhất."[85] Wilentz cho rằng cách viết của Dylan đã thay đổi theo từng ngày khi anh đã có ngày một nhiều câu hỏi và tự xoay xở câu trả lời. Cũng như ca khúc "The Tyger" của William Blake, Dylan cũng đã tự đặt vô số câu hỏi qua "Sad Eyed Lady" song lại chưa từng tìm kiếm những câu trả lời[94].

Các ca khúc khác không nằm trong album

Tất cả những ca khúc sau đều được thu trong quá trình thực hiện Blonde on Blonde.